Penny Halliwell naquit de Priscilla Baxter et Gordon Johnson dans un hôtel de Boston. Sa mère était la précédente incarnation de sa propre future petite-fille Piper. Elle était descendante en ligne direct de Melinda Warren, dont la lignée de sorcières avait pour réputation d'être la plus puissante entre toutes. Elle grandit, aimée et choyée, recevant de sa mère son héritage de sorcière. Elle s'avéra très tôt douée dans la confection de potions au point d'en inventer ses propres breuvages. Ses potions étaient extrêmement puissantes et pouvaient être utilisées à de nombreux usages. Elle n'hésita pas inscrire la majorité de ses recettes dans le Livre des Ombres, le grimoire familial contenant la magie de toute la famille de cette lignée.

Son premier amour fut un dangereux démon, qui portait le nom de Nécromancien. Le Nécromancien s'attaquait à l'esprit de matriarches des grandes familles de sorcières et il voulait se servir de Pénélope pour atteindre son but. Comprenant ce qu'il se tramait, elle rompit avec lui avant qu'il ne soit trop tard et poursuivit son chemin malgré son cœur brisé. Fort heureusement, elle rencontra Allen Halliwell, un mortel qui lui donna sa première et unique fille, Patricia, dite Patty. Entre son époux et sa fille, Penny était heureuse. Lors du baptême de son enfant, elle parvint même à bannir son ex-amant le Nécromancien dans le monde des esprits.

Peu de temps après, son époux l’entraîna dans le mouvement hippie. Convaincue du bien-fondé du combat de son époux, la jeune sorcière s'efforça de ne plus utiliser ses pouvoirs que pour changer la haine en amour et plus pour prendre la vie. C'était une bonne pensée, mais les démons n'étaient pas du genre à se laisser aller à l'amour que pouvait tenter de leur insuffler la sorcière. Quand sa meilleure amie Robin trahit le groupe qu'elle formait avec Allen en cédant aux forces du mal et qu'elle tua son époux, Penny changea complètement. Il n'était plus question de pacifisme et elle devint l'une des sorcières les plus féroces de son temps.

Penny se maria encore trois fois et elle eut plusieurs relations amoureuses, mais l'amour qu'elle avait pour Allen lui rendait difficile de succomber à une autre passion. Elle garda de tout cela une rancœur aiguë contre les hommes à qui elle reprochait l'échec de ses propres relations dans lesquels elle devait pourtant avoir sa part. ce fut cette rancœur qui la poussa à prévenir Patty contre les hommes, notamment lorsqu'elle décida d'épouser Victor Bennett et Penny l’empêcha de prendre le nom de son époux comme elle-même avait évité de le faire avec ses trois derniers maris. Elle enchanta également une bague de fiançailles pour se rappeler en la portant tout ce qu'elle détestait chez les hommes.

Patty mit au monde une première petite fille, puis une seconde. Entre Penny et Victor, ce fut la guerre au milieu de laquelle se retrouva Patty. Le couple régla le problème en divorçant et Penny, enchantée, vint s'installer avec sa fille afin de veiller sur ses petites filles après avoir appris que Patty ne pourrait probablement plus jamais avoir d'enfants. Alors que Prue avait cinq ans et que Piper en avait trois, la vieille dame se réveilla une nuit avec une fiole de potion permettant de perdre la mémoire sur sa table de chevet. Elle avait certainement oublié quelque chose d'important, et si elle l'avait pris c'est qu'il était important qu'elle l'oublie. Perturbée, elle se rendit à la fenêtre afin de réfléchir à la situation et c'est là qu'elle remarqua la lune rouge.

Un instant plus tard, elle se trouvait dans une mystérieuse ville. Elle n'avait plus ses pouvoirs et ni sa fille ni ses petites-filles n'étaient visibles nulle part. Plusieurs choses tournèrent dans la tête de la vieille dame qui crut à la fois à une attaque de démons, à une réalité alternative, voyage dans le passé ou le futur. Elle comprit surtout rapidement que la plupart des gens que l'on pouvait rencontrer dans cette ville n'avaient pas la moindre idée de ce qui était en train de se passer. Il fallait s'installer et attendre. Si la grand-mère n'aimait pas cette situation, elle était du genre à ne jamais se laisser abattre. Elle décida donc de faire le nécessaire pour trouver sa place.

Bien que dépourvue de pouvoirs, elle n'avait pas perdu sa connaissance des plantes ni son habileté à les combiner. La forêt en regorgeait et elle installa une échoppe non loin afin de vendre ses potions pour survivre. Elle prit l'identité d’apothicaire plutôt que sorcière afin d'éviter des éventuelles chasses aux sorcières. Les années passèrent et elle entendait parler de gens qui se retrouvaient après des mois, puis des années sans s'être vus. Et elle se disait que peut être un jour, elle aussi retrouverait des êtres chers donc cet endroit si mystérieux et en même temps si inspirant qu’était la ville de la lune rouge.