Né le 1er octobre 1989, d'une mère qui n'était pas enceinte, en même temps que 42 autres marmots de son espèce et du même continent. Numéro 2 a été collecté par Reginald Hargreeves, un excentrique milliardaire qui l'a alors ramené à New York pour l'élever comme un super héro au milieu de six autres petites têtes semblable à la sienne. Avec l'abilité de contrôler la trajectoire des objets en l'air, il s'est toujours senti dans l'ombre de son frère, numéro 1, renforcé par sa difficulté à parler. Il a passé la plupart de son enfance presque muet de peur de se faire réprimander par son père ou moquer par ses frères et sœurs jusqu'à ce que sa cybernétique de mère ne l'aide à contrôler sa prononciation.

Lorsqu'il était adolescent, il fût nommé Diego par cette même mère qu'il aima comme si elle était réelle malgré la réalité.  C'est à cette même époque que lui et sa fratrie furent dévoilé comme la "Umbrella academy", commençant à faire parler d'eux en exécutant des missions sous les ordres du père pour sauver des vies.

Diego a toujours eu ce côté fort et trop sûr de lui, annonçant sans arrêt qu'il était le meilleur d'entre eux malgré le statut de numéro un. Néanmoins cette façade servait simplement de couverture à toutes ses insécurités qui lui sont revenus en pleine figure lorsque, lors d'une mission, son frère numéro six est mort. Il l'a prit particulièrement mal et a commencé à défier son père avant de finalement quitter le cocon familiale rapidement à ses 18 ans pour rejoindre l'académie de police.

À la GRANDE surprise générale, Diego supporte très peu l'authorité et échoue lamentablement à avoir son diplôme de policier, préférant partir avant même de faire le test. Néanmoins cela lui aura ramené une bonne chose puisque c'est là qu'il rencontre Eudora Patch dont il tombe amoureux, il vivra avec elle, une relation aussi passionnée que courte à cause de leurs différent. Après cela, il commence alors sa vie de sauveur de la veuve et de l'orphelin, ce qui dure dix années pendant lesquels il sauve bon nombre de gens mais s'endurcit surtout au contact de la criminalité.
C'est aussi pendant ce temps qu'il devient homme de ménage d'une salle de sport afin de vivre dans la petite pièce au fond, dans laquelle il n'a pratiquement rien si ce n'est quelques slips et ses précieux couteaux.

Néanmoins, malgré cela, il reste un enfant plutôt émotionnelle et cela, il ne l'a pas perdu en grandissant. Il prend des nouvelles de ses frères et soeurs de temps en temps et intervient dans leurs vie si il le juge nécessaire mais toujours de loin et dans l'ombre afin qu'ils ne soient pas au courant. C'est peut-être pour cela qu'il a autant prit à coeur le livre de Vanya les ayant tous plongé dans la boue, surtout quand elle a parlé de son problème de diction, quelque chose qui le hante toujours. Avant cela, il s'inquiétait toujours pour elle mais cela a finit par briser leurs lien enfin, cela jusqu'à ce qu'il apprenne la mort de leurs père, en premier grâce à la radio de police, sur laquelle il est toujours connecté. Ce sera lui le premier arrivé sur les lieux, et surtout lui qui dérobera le monocle de Reginald à sa mère afin qu'elle ne soit pas impliquée dans cette histoire.

Après les funérailles, très émouvante d'ailleurs, leurs frère numéro cinq fait un atterrissage fracassant après avoir disparu depuis plus de 17 ans. D'abord fort suspicieux de toute cette histoire d'apocalypse, il finit par croire Five lorsque des agents de la comission Hazel et Cha Cha arrive en trombe dans le manoir et se mette à tout détruire. Après multiple questionnement, Diego finit par débrancher leurs mère, de peur qu'elle ne soit réellement impliquer dans la mort de leurs père et qu'elle est totalement perdue les pédale. Cela lui causera une peine immense mais l'obligera à partir à la recherche de Five qui refuse de dire quoique ce soit à propos du futur qu'il a vu. En pleine chasse à l'homme avec son frère Luther pour retrouver le plus jeune/vieux? il reçoit un appel de Patch qui lui demande du renfort pour sauver son frère Klaus apparemment, encore, dans les ennuis. Arrivé sur les lieux, il ne trouve ni les kidnappeurs, ni même son frère, mais bien son ex, déjà morte. Vivant très mal sa mort, il finit par être emprisonné comme premier et seul suspect de son meurtre à cause des empreintes qu'il a laissé sur elle lorsqu'il la tenant.

Après avoir réalisé que son père s'était lui-même donné la mort afin de les réunir pour arrêter Vanya, qui en faite n'était pas que doté de pouvoir, mais du plus puissant, Diego, avec l'aide de l'ancien partenaire de Patch, réussit à s'enfuir de prison et rentre chez lui afin d'aider sa famille à arrêter leurs sœur. Après avoir enfermé cette dernière à contrecoeur, il regarde avec surprise sa mère marchait comme si de rien n'était, juste avant que le manoir ne s'effondre sous le pouvoir de celle qu'ils avaient cru pouvoir contenir. Avec Klaus, il la regarde alors mourir sans rien pouvoir faire, le marquant tellement que son défaut de prononciation reviendra lorsqu'il s'adresse à son frère. Leurs dernier affrontement avec Vanya se passera lors de son concert où après avoir été enchaîné par son pouvoir, se trouvera libéré lorsqu'Allison tirera une balle près de son oreille, la faisant envoyer une onde d'énergie dans la lune. N'ayant pas stoppé la fin du monde, Five les réunit alors tous pour faire un saut dans le passé afin de les empêcher de faire les mêmes erreurs.

Atterissant alors dans le passé, à Dallas au Texas le 1er septembre 1963, Diego interpelle immédiatement un voleur de sac à qui il met une raclée avant de se rendre compte que le président JFK doit arriver dans un mois, en novembre 1963 où il sera tué. Il entreprend alors de sauver ce dernier, grâce à son éternel syndrome du super héro avant d'être arrêté à l'extérieur de la maison de Lee Harvey Oswald par la police. Répétant alors qu'il n'est là que pour sauver le président qui va se faire tuer, il est envoyé en hôpital psychiatrique.

N'appréciant pas du tout son statut de patient, il se verra ridiculiser à chaque nouvelle tentative de s'échapper le faisant dépérir à vu d'oeil. Il ne se fera aucun ami à l'asyle à cause de sa fâcheuse tendance à proclameer qu'il n'est pas fou "contrairement aux autres", même Lila qui tente pourtant de se rapprocher de lui. Five décidera alors de pointer le bout de son nez avant de se prendre le bec avec lui et que ce putain de marmot ne  prévienne les gardes de sa tentative. Drogué, il est alors rejeté en cellule d'isolement.

Utilisant tous ses talents, il réussit à s'échapper de sa cellule jusqu'à avant que les suédois n'apparaissent avec l'intention de le tuer. En tentant de faire diversion, il libère tous les patients et Lila finit par l'aider à s'échapper en attaquant avec des techniques d'arts martiaux assez similaires aux siennes.

S'en suit alors une série d'évènement qui mettra ses nerfs à dure épreuve. D'abord une réunion de famille, puis une entrevue avec son père qui se passe plutôt mal, puis il revoit sa mère qu'il pensait n'être qu'un robot mais qui aurait apparemment bel et bien existée. Puis il s'éprend de Lila aussi fougueuse que lui avant d'apprendre qu'elle travaille en faite pour la comission et que sa mission était de le surveiller lui et ses frères et soeurs avant de le faire disparaître. Il retrouve aussi son frère Ben au travers de Klaus, loupant ensuite sa mort et faisant référence à ce dernier en disant qu'ils sont sept contre deux, se fait réprimander une nouvelle fois par son père ce qui fait ressortir son défaut de prononciation et tout ceci pour qu'ils vainquent à nouveau the handler grâce à Five et à sa propre habilité à faire changer Lila d'avis sur son passé. Au final, il revient une nouvelle fois vers Five pour qu'il les transporte tous à leurs époque d'origine mais c'était sans compter sur un nouveau coup du destin.

Il se retrouve alors dans une ville inconnue où sa fratrie a, encore une fois, disparu, c'est que ça deviendrait presque une habitude à force. Perdu, un peu plus cassé qu'avant, il se laisse d'abord périr en voyant que son pouvoir a disparu mais finit par se reprendre en main en voyant son reflet un jour dans le miroir. Il décide de se reprendre en main et de partir à la recherche de sa fratrie qui déconne bien mais c'est tout ce qu'il lui reste et malgré tout ce qu'il pourra bougonner, il a besoin d'eux.