Five est un des enfants recueillit par Reginald Hargreeve, afin de les éduquer pour en faire des protecteurs de la justice, pour qu'ils puissent sauver le monde. Il faut savoir que leur naissance est particulière. Ils sont tous nés le même jour, leur mère tombant enceinte et accouchant dans la seconde. Il existe dans le monde, 43 enfants nés comme celà. Reginald a recueillit 7 enfants, Five est le cinquième.

Ils grandirent au sein de la Umbrella Academy. Réginald se faisant voir comme leur père et leur apprenant à utiliser leurs pouvoirs. Ils ont eut une enfance très stricte, et Hargreeves ne leur a donné que des chiffres en prénom. Ils finirent par s'en trouver d'eux même. Sauf Five, qui garda son numéro.

Five a toujours été d'un naturel ambitieux, et malgré les interdictions de son père car il n'était pas prêt. Il tenta le saut temporel. Il finit par arrivé dans le futur dans un monde apocalyptique et s'y retrouva coincé. Là, bas, il était seul et y passa 30 années. Sa seule compagnie était Dolores, un mannequin avec qui il eut une "histoire d'amour", pour compenser sa solitude et sa folie naissante.

Jusqu'au jour où la Compagnie vint le chercher. Lui proposant un marché et un job. Tueur à gage temporel. Pouvant sortir enfin de cet enfers, Five accepta. Il fit ce job pendant 15 longues années, mais il gardait l'idée d'arrêter la fin du monde et retrouver sa famille.

Il finit par prendre le pas et tenter de rentrer chez lui dans un saut dans le temps. Il réussit... ou presque, car son corps redevint celui d'un garçon de 13 ans. Mais gardant toute sa tête: celle d'un homme de 60 ans. Une situation qui le frustre au plus haut point.

Il décide de contacter ses frères et sœurs de l'Academy pour mettre fin à l'Apocalypse approchante. Mais leur famille était dispersée, Five dût redoubler d'effort pour les rassembler et mener à bien leur mission. Ils finissent pourtant par suivre leur frère, constatant que la Commission a envoyé Hazel et Chacha, deux de leurs agents à leur trousse pour les éliminer.

Five, étant resté assez mystérieux jusqu'alors, annonce à sa famille qu'ils vont bientôt mourir. Avec la révélation que Vanya est responsable de la destruction de l'Académie - pas de l'apocalypse - Five est en conflit avec ses frères et sœurs sur la meilleure façon de gérer la situation. Finalement, ils décident de ne pas abandonner Vanya. Une bagarre éclate entre Vanya, Five et les autres membres de la Umbrella Academy, et tout espoir semble perdu. Five révèle qu'il a un plan: il emmènera toute sa famille avec lui à travers le temps pour éviter l'apocalypse. Bien qu'il ne soit pas sûr de ses capacités, Five réussit à voyager dans le temps avec sa famille.

Suite à ses tentatives pour éviter l'apocalypse, Five se retrouve transporté à Dallas, en 1963, au milieu d'une autre apocalypse nucléaire. Il doit comme ses frères et sœurs combattre les Russes avant qu'une explosion nucléaire détruise tout et déclenche la fin du monde. Quelques instants avant la fin du monde, cependant, Hazel arrive et lui dit de venir avec lui s'il veut vivre. Five n'a pas le choix et Hazel le ramène dans le passé avant l'apocalypse et explique qu'il a provoqué l'apocalypse en ramenant ses frères et sœurs dans le passé. Hazel lui dit de sauver le monde une fois de plus, mais est incapable d'en dire davantage avant d'être assassiné par les Suédois envoyés par la commission.

Five tente d'impliquer ses frères et sœurs dans sa tentative de sauver le monde pour la deuxième fois. Après que Five ait réussi à réunir toute sa famille, et de son côté, il se rend compte que sa seule option est de travailler avec Handler en échange d'une mallette de la Commission du Temps qui lui permettra de voyager avec la Umbrella Academy pour les ramener chez eux, et sans Apocalypse.

Five fait une découverte choquante: Lila Pitts, qui tourne autour de son frère, est en fait la fille adoptive de Handler. Handler offre à Five une proposition: elle lui donnera une mallette de voyage temporel s'il accepte d'assassiner les membres du bureau de la Commission: il accepte, persuadé qu'il sauvera sa famille.

Five s’exécute et fait un bain de sang, mais au final, Handler le gruge avec de nouvelles règles et il finit par échouer. Ne pouvant ramener ses frères et soeurs près de lui dans le temps imparti. C'est alors que Five pense avoir échoué dans sa mission. Jusqu'à ce qu'il ait une nouvelle idée: Five explique à Luther que la seule option est d'aller faire face à une version précédente de lui-même dans la même ligne temporelle et de le supplier de lui remettre une mallette de la commission.

Plus âgé, le précédent Five est initialement réticent à donner au Five actuel, la mallette, mais Five est capable de se convaincre en échange des calculs corrects qui le ramèneraient en 2019 dans son corps d'origine. Mais dans un échange houleux, la Malette finit par être détruite, sous l’œil désemparé de Luther et Five.

Mais ils finirent par découvrir qui est responsable de la destruction du monde et c'est Vanya, qui a été kidnappée par le FBI, la pensant être une espionne russe. Ils arrivent néanmoins à sauver Vanya de la destruction du monde pour la deuxième fois. Five et les autres membres de l'Académy affrontent Handler, Lila, et la Commission. Ils réussissent à tuer les agents, ont chamboulé l'esprit de Lila, mais Handler arrive et les abats tous.

Five est agonisant sur le sol, et face à sa propre mort. Dans un dernier effort, il se rappela d'un conseil de son père et décide de tenter le tout pour le tout en utilisant son pouvoir d'une autre manière. C'est là qu'il découvre qu'il peut remonter le temps de secondes en secondes. Et alors que Herb est prêt à l'achever, il utilise ses dernières forces pour tous les sauver.

Il réussit à l'empêcher de tuer tout le monde, en remontant assez le temps et en la surprenant. Il conclut un accord avec Herb, un des Suedois, après qu'il ait tuée Handler, et ils récupèrent une Malette pour revenir en 2019.

Mais il arrive encore seul. Il est dans ce lieu dont on ne peut sortir. Il ne comprend pas bien quels calculs ont pu être faux. Actuellement, il cherche sa famille. Le pire c'est qu'il n'a plus ses pouvoirs... Que se passe-t-il et comment va-t-il faire ? Sachant qu'il a encore le corps d'un adolescent de 14 ans.