Obi-Wan Kenobi naquit en 57 avant la bataille de Yavin sur la planète Stewjon. En tant qu’individu sensible à la Force, il fut repéré par l’Ordre Jedi et amené au Temple sur Coruscant afin de devenir un Jedi. Il n’était qu’un nourrisson âgé de 6 mois. En tant qu’initié, il fut formé par le Grand Maître Jedi Yoda. Il se lia d’amitié avec d’autres enfants de son âge dont Bant Eerin, Garen Muln et Quilan Vos. Il eut également des sentiments pour sa condisciple Siri Tachi, mais les deux n’entretinrent aucune relation amoureuse. Parmi ses instructeurs au sabre laser, se trouvait Cin Drallig. Ce dernier, excellent bretteur, avait été nommé instructeur du sabre au Temple Jedi. À l’époque, le jeune Obi-Wan était fasciné par les machines, la construction de modèles de vaisseaux et rêvait même de devenir pilote. Ironiquement, en mûrissant, Obi-Wan en vint à détester de voler. Malgré qu’il devînt un excellent pilote, il ne cessera d’affirmer que : « voler, c’est pour les droïdes. » À cause de sa capacité d’apprentissage qui excellait, Obi-Wan devint comme beaucoup de jeunes Jedi arrogant et souvent impatient. Cependant, sous la tutelle de Yoda il apprit l’humilité et la réserve.

À 12 ans, Obi-Wan était sur le point de laisser passer toutes ses chances de devenir Chevalier Jedi. En effet, les initiés qui n’étaient pas sélectionnés pour être Padawan à 13 ans étaient alors intégrés à l’une des divisions du Corps de Service Jedi. Un jour, le maître Jedi Qui-Gon Jinn visita le Temple pour assister aux matchs. Kenobi affronta en duel un de ses compétiteurs, Bruck Chun. Il combattit vaillamment jusqu'à l'épuisement ; l'offensive finale contre Chun fut si violente que Jinn considéra Obi-Wan comme trop dangereux et refusa de le former. Ce dernier fut donc envoyé sur la colonie minière Bandomeer pour travailler en tant que laboureur pour le Corps Agricole. Curieusement, Qui-Gon fut envoyé en mission au même endroit. Le novice et le chevalier Jedi durent coopérer pour survivre à la mission, qui se révéla être un piège tendu par Xanatos, l'ancien Padawan de Jinn. Obi-Wan put démontrer sa valeur à Qui-Gon lorsqu'ils furent attaqués par des membres de l'organisation criminelle de Xanatos, la corporation Offworld. Après s'être sortis de cette situation dangereuse, ils arrivèrent sur Bandomeer où Qui-Gon reçut une lettre signée de Xanatos. C'est là qu'ils comprirent que la mission était un coup monté de Xanatos, car la planète n'avait aucunement besoin de l'aide des Jedi. Le Jedi renégat était en effet le responsable d'Offworld, une entreprise dont les pratiques sans scrupules et les opérations minières terrorisaient les habitants de Bandomeer.
Jinn envoya ensuite Obi-Wan a ses tâches pour le corps agricole tandis qu'il prévoyait une rencontre avec Xanatos, non en tant qu'anciens ennemis, mais comme ambassadeurs travaillant ensemble pour trouver un accord entre Offworld et Bandomeer. Mais Xanatos avait planifié le sabotage de cette réunion et l'assassinat de Jinn. Avec l'aide de Kenobi, ce dernier réussit à nouveau à déjouer les méfaits de son ancien Padawan. Il affronta Xanatos en duel et parvint à mettre un terme aux opérations d'Offworld sur Bandomeer sans pouvoir empêcher la fuite du Jedi renégat. C'est lors de ce combat que Qui-Gon découvrit le potentiel réel d'Obi-Wan et qu'il décida le former en tant qu'apprenti Padawan. Leur relation démarra difficilement car leurs personnalités étaient opposées : Qui-Gon était têtu tandis qu'Obi-Wan était pragmatique. Cependant, au fil du temps, leurs natures opposées fusionnèrent en un duo efficace.

Peu de temps avant l’invasion de Naboo, Qui-Gon et Obi-Wan furent envoyés sur la planète Mandalore pour y passer une année entière afin de protéger la duchesse Satine Kryze d’insurgés qui menaçaient son monde. Ils étaient perpétuellement poursuivis par des chasseurs de primes et ne savaient jamais à quoi s’attendre. À force de passer du temps ensemble, Satine et Obi-Wan développèrent des sentiments amoureux. Malgré leur amour sincère, Obi-Wan finit par choisir avec beaucoup de regret de poursuivre sa formation Jedi. Des années plus tard lorsqu’il la retrouva durant la guerre des clones, il lui avouera son amour et qu’il aura abandonné sa vie de Jedi pour elle si elle le lui avait demandé.
Plus tard, Qui-Gon et Obi-Wan furent envoyés par le Chancelier Valorum en mission sur Naboo afin de résoudre un différend commercial. En effet, la Fédération du Commerce dirigée par Nute Gunray avait imposé un blocus à la planète de Naboo. Ce que la République ignorait, c’était que Gunray s’était allié avec le mystérieux Sith Dark Sidious. Ce dernier lui ordonna de tuer les deux Jedi. Ces derniers parvinrent à s’enfuir après que les négociations échouèrent. Durant leur périple, ils rencontrèrent le Gungan Jar Jar Binks qui se retrouva malgré lui mêlé au conflit. Ils parvinrent ensuite à libérer la reine et à rejoindre Coruscant afin que cette dernière plaide sa cause. Sur leur chemin, ils durent s’arrêter sur une planète de la Bordure Extérieure, Tatooine. C’est là que Qui-Gon fit la rencontre d’Anakin Skywalker, le futur Dark Vador. Bien qu’il fût esclave, Qui-Gon parvint à le faire libérer et l’emmena avec lui sur Coruscant. Qui-Gon se porta volontaire de la protection de l’enfant et dans un premier temps, Obi-Wan et Anakin eurent que peu d’échanges. Qui-Gon était persuadé qu’il s’agissait de l’Élu et voulait le former tandis qu’Obi-Wan était réticent à l’accepter dans l’Ordre et préférait se référer aux décisions du Conseil. Qui-Gon, qui était rebelle, décida tout de même de prendre l’enfant sous sa responsabilité, affirmant qu’Obi-Wan était prêt à passer les épreuves pour devenir Chevalier Jedi. Malheureusement, Qui-Gon fut peu de temps après tué sur Naboo par l’apprenti Sith de Sidious, Dark Maul. Par respect et amour envers son défunt maître, Obi-Wan décida alors de former Anakin malgré les réticences du Conseil. Pour avoir éliminé un Sith, il fut nommé Chevalier Jedi. Durant la mission, Obi-Wan se lia d’amitié avec la reine Padmé Amidala.

Former Anakin fut sans aucun doute la plus grande satisfaction d’Obi-Wan dans sa vie de Jedi. Bien que les débuts furent difficiles entre eux-Anakin ayant eu beaucoup de mal à accepter la mort de Qui-Gon et ne manquait jamais de rappeler à Obi-Wan qu’il n’était pas lui-le maître et l’apprenti finirent par développer un véritable lien de confiance tel un père et un fils. Parce qu’il fut accepté au sein de l’Ordre tardivement, son éducation s’avéra difficile. Anakin était trop émotif et ne parvenait pas à contrôler ses émotions. De plus, Obi-Wan était très jeune lorsqu’il avait pris Anakin comme Padawan et manquait parfois d’expérience. D’ailleurs, Anakin ne reçut pas l’éducation de Maître Yoda alors que tous les Padawan la recevait d’ordinaire avant d’être choisi par un Chevalier ou Maître Jedi. Ce fut la plus grande erreur de Yoda. Cependant malgré les doutes des membres du Conseil, Anakin se démarqua des autres Padawan par son incroyable talent et connexion avec la Force. Bien sûr, tout le monde se demandait s’il était réellement l’Élu de la prophétie et s’il parviendrait à la réaliser.
10 ans plus tard, Obi-Wan était toujours le maître d’Anakin qui était désormais devenu un jeune adulte. Obi-Wan tardait à faire passer les épreuves à Anakin, le jugeant pas encore prêt pour cela. La question resta en suspend par les évènements qui amenèrent à la guerre des clones. Tandis qu’Obi-Wan enquêta sur le mystérieux chasseur de prime qui avait commandité l’assassinat de la Sénatrice Amidala, anciennement reine de Naboo, Anakin fut chargé de sa protection. Les évènements conduisirent Obi-Wan jusqu'à Géonisis où il découvrit le coeur du complot séparatiste. Il est cependant fait capturer par Dooku. Puis Anakin et Padmé viennent à la rescousse d'Obi-Wan, mais ils se font également captuer. La bataille fait alors rage peu après entre les Jedi venus sauver Obi-Wan et Anakin, aidés dans un deuxième temps par la grande armée de la République constituée de soldats clones et les forces droïdes de la Confédération du Commerce. Durant la bataille, Anakin affronte avec Obi-wan le comte Dooku passé du côté obscur et à la tête du mouvement séparatiste. Se montrant une nouvelle fois impatient et impulsif, Anakin n’écoute pas Obi-Wan et perd alors son avant-bras face au Sith. Dooku réussit à s’enfuir et c’est ainsi que la brutale et meurtrière guerre des clones débute. Les Jedi, protecteurs de la liberté et de la paix à travers la galaxie se voient devenir des généraux à la tête des baillons clones envoyés sur les différents fronts de la guerre. Pendant ce temps, Anakin raccompagne Padmé sur Naboo et se marie en secret avec elle juste après la bataille de Géonosis.

Environ 4 mois après le début de la guerre, Obi-Wan et lui sont envoyés sur Muunilinst pour reprendre la capitale aux Séparatistes. Obi-Wan se bat au côté du capitaine clone Fordo, Commando de Reconnaissance Avancée. Fordo n’a pas de général attitré, il accompagne différents Chevaliers Jedi à travers la Galaxie. Tandis qu’Obi-Wan mène l’assaut sur terre, Anakin est chargé de mener les forces de la république dans l’espace pour vaincre le blocus séparatiste. Il est alors opposé à l’apprentie de Dooku, la Jedi noire Asajj Ventress qui l’attire au loin sur la lune de Yavin IV, futur endroit où les rebelles poseraient leur base durant leur lutte contre l’Empire. Après un long duel, Anakin prend le dessus et terrasse Ventress en puisant dans la force dans sa colère, amenant petit à petit le jeune homme vers le côté obscur. Quelques mois plus tard en raison du manque de Chevaliers Jedi, le Conseil Jedi décide de promouvoir Anakin au rang de Chevalier Jedi bien qu’il n’ait pas passé les épreuves finales. On lui confie alors son propre bataillon de clones de la 501ème légion qui perdura des années plus tard sous le règne de l’Empire et devient à son tour un général. Dans le même temps, Obi-Wan accéda au rang de maître Jedi et rejoignit également les membres du Conseil. Bien qu’Anakin ne fut plus son Padawan, ils continuèrent de se battre régulièrement côte à côté, abandonnant leur rôle de maître et élèves et devinrent de véritables frères d’armes. À la tête des bataillons du 501ème et du 212ème, Kenobi et Skywalker se démarquèrent durant de nombreuses batailles cruciales pour la République. Ils reçurent même les surnoms de « Héros sans peur » et du « Négociateur ». Obi-Wan complota ensuite avec Yoda afin d’assigner une Padawan à Anakin afin qu’il gagne encore en maturité et en expérience. Au début réticent, Anakin se lia cependant rapidement avec sa Padawan Ahsoka Tano.
Durant la guerre des clones, Obi-Wan retrouva également son grand amour la duchesse de Mandalore, Satine Kryze. Il comprit également qu’Anakin et Padmé entretenaient une relation secrète, mais pour le bien de son ancien Padawan, il ferma les yeux et prétendit ne rien savoir. Obi-Wan entretint également une relation amicale avec son commandant clone Cody.

Après trois années de guerre éprouvante et difficile, le conflit toucha à sa fin lorsque le mystérieux Sith Dark Sidious se révéla finalement au grand jour. Il s’agissait ni plus ni moins du Chancelier Suprême en personne, Sheev Palpatine. Alors qu’Obi-Wan fut envoyé seul sur Utapau pour arrêter le Général Grievous et mettre fin à la guerre, Palpatine mit à exécution son plan final pour s’emparer de la Galaxie. Il lança l’ordre 66 qui obligea les soldats clones à se retourner contre leurs généraux Jedi et à les tuer. Cody ordonna donc à son bataillon d’abattre froidement Obi-Wan. Cependant, ce dernier parvint à survivre. Il se cacha des clones et réussit à rejoindre par la suite le Sénateur Organa ainsi que Yoda qui avait également survécu. Ils retournèrent sur Coruscant où les deux Jedi découvrirent la triste réalité. La douleur que reçut Obi-Wan en voyant Anakin sur les hologrammes prêter allégeance à Sidious le brisa.
Yoda partit ensuite affronter Dark Sidious tandis qu’Obi-Wan alla voir Padmé afin qu’elle l’aide à retrouver Anakin devenu Dark Vador, le nouvel apprenti de Sidious. Obi-Wan finit par se confronter à Anakin sur Mustafar. Il tenta de le raisonner, mais ce dernier avait définitivement basculé du côté obscur de la Force. La mort dans l’âme, il se résigna alors à l’affronter. Le combat fut violent, intense et éprouvant. Anakin et lui se connaissaient par cœur. Ils avaient combattu tant de fois côte à côte. Finalement, ce fut Anakin, trop imbu de lui-même et aveuglé par sa soif de pouvoir, qui commit l'erreur qui fut fatal. Il tenta de prendre le dessus sur Obi-Wan mais ce dernier n'eut aucun mal à briser sa défense et d'un seul coup de sabre bien placé, il lui trancha bras et jambes. Il exprima alors à Anakin toute sa tristesse et déception, mais aussi combien il l'aimait. Ce dernier se contenta cependant de lui rétorquer qu'il le haïssait, brisant un peu plus encore le cœur d'Obi-Wan. Par compassion, Obi-Wan ne put se résigner à achever son ancien Padawan et frère d'armes. À la place, il le laissa brûler en pensant qu'il succomberait de toute façon à ses blessures. Obi-Wan se dépêcha ensuite de rejoindre Padmé à son vaisseau. Il l’emmena sur l’astéroïde de Polis Massa où Padmé accoucha de jumeaux, un garçon et une fille qu'elle nomma respectivement Luke et Leia. Anakin avait des jumeaux et ils représentaient désormais le nouvel espoir de la galaxie. En accord avec Yoda et le Sénateur Organa, ils séparèrent les enfants pour mieux les protéger des Sith. Organa adopter Leia tandis qu'Obi-Wan emmena Luke sur Tatooine dans sa famille et le surveilla de loin.

Mais quelques jours après son arrivée sur Tatooine, une nuit une étrange lune rouge apparut dans le ciel et l'instant d'après, Obi-Wan se retrouva dans cette étrange ville. Hanté par son passé et par le souvenir d'Anakin, Obi-Wan est sans cesse victime de rêves où son ancien ami se tient à ses côtés. Il l'ignore, mais c'est un effet de cette ville qui prend plaisir à jouer sur les peurs des personnes. Et le coeur d'Obi-Wan est rempli d'horreurs, peut-être plus que la plupart des gens. Il a vu tant de personnes de mourir au cours de sa vie : Qui-Gon Jinn son maître, de nombreux Jedi durant la guerre des clones, Satine son amour de toujours, la République et l'Ordre Jedi, les nombreux maîtres Jedi qu'il a admiré, Anakin et Padmé. Le simple fait qu'il ne soit pas devenu fou ou qu'il n'a pas succombé au côté obscur lui aussi est un vrai miracle.
La vie est donc fade, triste et surtout une continuité sans fin où Anakin et toutes les autres personnes qu'il a connu ne cessent de venir le hanter. Et même s'il a trouvé un travail ici, on ne fuit jamais son passé...