Fille de Clifford et Penelope Blossom, Cheryl est la sœur jumelle de Jason, le capitaine de l'équipe de water polo et co-capitaine de l'équipe de football de Riverdale High. Cheryl est aussi élève dans ce même lycée, où elle est la capitaine des River Vixens, l'équipe de pompom girl et autant dire qu'il vaut mieux s'entendre avec elle pour être accepté dans l'équipe. Son frère fréquentait Polly Cooper et avait pour projet de s'enfuir avec Polly, qui était enceinte de Jason. Cheryl aida Jason à fuir et masqué sa disparition en accident tragique, afin qu'il puisse rejoindre la ville de l'autre côté de la Sweetwater River, Greendale. Malheureusement, son jumeau est retrouvé mort. Plusieurs personne seront accusé du meurtre, Cheryl sera accusé, jusqu'à ce que l'on découvre que Jason a été tuer par son propre père, car il avait découvert que Clifford faisait du trafic de drogue. Après avoir découvert que Polly était enceinte de Jason, Cheryl proposa à Betty de les aider. C'est alors que sa famille héberge Polly que Cheryl découvre son lien de parenté avec les Cooper, lorsque les parents de Polly viennent à Thorhill pour ramener Polly chez elle. En effet, les arrières grands-pères de Cheryl et Polly étaient frères, ce qui fait des jumeaux Blossom les cousins au troisième degré de Polly et Betty Cooper. Suite au révélation du meurtre de son jumeau et le suicide de son père, Cheryl décide de brûler Thornhill, le manoir familiale où elle vivait avec sa famille, car elle pensait que c'était un bon moyen de marquer le début de sa nouvelle vie avec sa famille. Cheryl déménage alors à Thislehouse, la maison des invités, avec sa mère et Nana Rose.

Elle fait ensuite la rencontre de Toni Topaz, qui devient par la suite son amie. En réalité, Cheryl apprécie Toni plus que comme une amie et décide de l'inviter chez elle, mais elle sait très bien que sa mère ne la laissera jamais inviter seulement Toni, alors elle invite toute l'équipe de pom pom girl. Le cauchemar commence pour Cheryl lorsque son oncle Claudius réapparaît dans leur vie. Son père ne lui ayant jamais parlé de son propre jumeau, Cheryl pensa d'abord qu'il s'agissait de son père avant d'apprendre la vérité. La raison de la présence de Claudius n'est pas anodine, puisqu'il complote avec la mère de Cheryl, pour éliminer sa propre mère et éloigner Cheryl afin qu'il puisse s'approprier Thislehouse, laissé en héritage par Clifford à sa mère. Cheryl sera alors envoyée chez les sœurs de la miséricorde, qui en secret pratique encore des thérapies de conversion. Heureusement, elle sera retrouvée par Betty, Veronica et Toni et ceux grâce à sa grand-mère. Pour se venger, elle menace sa mère de faire brûler la maison, comme elle a fait avec la précédente si elle n'accède pas à sa demande: la laisser vivre seule à Thislehouse avec sa grand-mère, Nana Rose. Lorsque la cagoule noir fit son apparition à Riverdale, Cheryl à aider Betty à enquêter pour découvrir l'identité de ce dernier. Il s’agissait alors de Harold Cooper, le père de Betty.

Elle a également rejoint le gang des Southside Serpents. Après qu'Archie soit conduit en prison pour un crime qu'il n'a pas commis, Cheryl se sent impuissante de ne pouvoir rien faire pour l'aider. Elle prend cependant sa place en tant que présidente des élèves. Lorsque le jeu Griffon & Gargouille refait surface à Riverdale, Cheryl fait partie des adolescents qui jouent au jeu. Riverdale fut mis en quarantaine et après la levée de celle-ci, Cheryl, avec Toni, a commencé à voler aux riches. Après avoir volé les Lodge, elle fut exclue des Southside Serpents. Un jour, les filles de l'école ont commencé à avoir des convulsions, dont les River Vixen. Cheryl, qui fut épargnée, fit équipe avec Veronica, demandant des comptes à sa mère afin de découvrir ce que les parents de Veronica mijotés. Après avoir obtenu les résultats des SAT, Cheryl a voulu poser sa candidature pour Highsmiths, car c'est une tradition dans sa famille, pour toutes les femmes de la famille. Ce fut sans compter sur sa mère, qui l'en empêcha, ne voulant pas que les bancs de l'école soit salit par Cheryl, à cause de son homosexualité. Cheryl fit alors du chantage à sa mère pour que cette dernière revienne sur sa décision. Finalement, elle laissa sa place à Toni et lui offrit même un nouveau gang, que Toni nomma Les Belles Empoisonneuses. Puis, Cheryl ce mis à enquêter sur la ferme pour le compte de sa cousine Betty, mais finit par rejoindre ses derniers parce qu'il lui laisse parler à Jason. Cheryl n'a jamais vraiment fait son deuil. Au lycée, elle créa une alliance LGBTQIA, notamment pour faire sortir Moose du placard après que Kevin lui ait parlé de ses problèmes dans son couple. Après avoir réalisé grâce à Betty que la ferme prélevait des organes à leur adhérant, elle s'enfuit avec Toni. Voyant bien qu'une seule de deux pourrait s'en sortir, elle laissa Toni sortir et referma derrière elle, sa sacrifiant alors. Elle est aidée par Alice, qui l’aide à s'enfuir avec l'un des jumeaux, le deuxième ayant déjà été récupéré par sa mère après que Toni lui est parlé du danger que représente la ferme. Cheryl récupéra ensuite le corps de Jason, que la ferme avait déterré.

Trois ans ont passé depuis et Cheryl est arrivée dans ce nouveau monde en janvier 2019. Elle y a fini ses études au lycée, puis a commencé des études de droit à l'université. Pendant son temps libre, elle pratique toujours le tir à l'arc et appartient toujours au gang des Belles Empoisonneuses