Il était une fois...
Cruella est née avec des cheveux mi-noirs et mi-blancs. Elle a été étiquetée comme un paria en raison de son apparence et a lutté pour s'insérer dans la norme sociétale. Son talent de mode était prononcé dès son plus jeune âge, bien que sa mère, Catherine Miller, a essayé de la faire travailler à l'aide d'outils au lieu de lui permettre de le faire à la main. En 1964, elle entre à l'école primaire où sa mère l'exhorte à mettre de côté son mauvais côté, qu'elle a baptisé "Cruella", pour embrasser celui d'Estella. Cela ne dure pas longtemps car Estella refuse d'être intimidée ou de s'intégrer à la foule. Elle s'est faite une amie, Anita Darling, dont elle admirait le nom. Les élèves se sont rebellés contre Estella et l'ont jetée dans une benne à ordures. C'est là qu'elle a rencontré un chien errant qu'elle a adopté et appelé Buddy.
Estella est rapidement devenue une enfant à problèmes dont le dossier scolaire comporte de nombreuses fautes. La violation des règles a atteint un point tel que sa mère, pour garder le dossier d'Estella propre, l'a retirée de l'école malgré le désir d'expulsion du directeur. Elles se rendent à Londres où Catherine s'arrête à un magnifique gala pour parler avec une vieille amie, car elle a besoin d'argent pour la nouvelle vie qu'elle veut faire avec Estella. Elle couvre les cheveux de sa fille et lui ordonne de rester dans la voiture, bien qu'Estella veuille voir le gala par elle-même. Elle et Buddy ont quitté la voiture pour enquêter, mais leur présence a rapidement fait dégénérer les choses car ils ont été surpris, poursuivis par trois dalmatiens et obligés de se cacher à l'extérieur. Estella a vu les trois chiens passer devant la baronne Von Hellman et se jeter sur Catherine, qui a été poussée de la falaise menant à sa mort.
Estella se sent coupable de la mort de sa mère, s'enfuie et se réfugie dans un camion à ordures pour se rendre à la fontaine de Regent Park, bien que dans son départ précipité, elle perde un collier précieux que sa mère lui avait donnée. Elle pleure la mort de sa mère et se réveille le lendemain matin pour voir deux garçons à la fontaine, les petits criminels Jasper et Horace, ainsi que leur chien borgne Wink. Le trio et leurs chiens se font chasser de la fontaine par la police, tandis qu'Estella et Buddy traquent les garçons et Wink dans leur refuge. Les garçons se sont présentés à Estella et elle a révélé que sa mère était morte, ce qui a suscité la sympathie de Jasper et a incité Horace à se souvenir de ce sentiment. Elle trouve un endroit sûr avec les garçons mais sait qu'elle devra se conformer pour cacher son identité au cas où la police la rechercherait. Pour y parvenir, elle s'est teint les cheveux.
Une fois adulte, Estella porte une perruque rouge et a fait sa vie avec Jasper et Horace, formant une bande de petits délinquants prospères. En effet, ils ont volé des inconnus dans le bus, se sont introduits par effraction dans des maisons, ont conspirés dans des hôtels où ils ont volé les affaires des clients et ont souvent fui la police. Alors qu'elle appréciait sa vie simple en compagnie de Jasper et Horace, elle rêvait secrètement d'une carrière de styliste dans la prestigieuse maison de couture de la baronne Von Hellman. Le jour de son anniversaire, Jasper et Horace lui ont apporté un gâteau comme cadeau surprise, bien qu'il ait été volé, et une lettre d'acceptation d'un emploi dans l'un des nombreux magasins de la baronne. Jasper avait tiré quelques ficelles pour qu'elle soit acceptée, notamment en entrant par effraction et en déposant son CV sur la pile. Elle est ravie de l'opportunité tandis que Horace pense qu'ils ont utilisé l'acceptation de leur complice pour une commettre une escroquerie. Estella est déçue lorsqu'elle comprend que son emploi n'est pas celui d'une créatrice de mode glamour mais celui d'une concierge insignifiante. Après avoir été réprimandée par son patron pour un sac poubelle cassé, Estella boit jusqu'à la stupeur et a redécoré la vitrine du magasin avant de s'évanouir. La baronne a fait une visite surprise au magasin le lendemain matin et a remarqué la vitrine, ainsi qu'Estella, Jasper et Horace qui sont arrêtés par la sécurité. Elle a été satisfaite de la vitrine d'Estella et l'embauche.
Estella a rapidement attiré l'attention de la baronne pour son travail et ses dessins étonnants. Elles ont commencé à se rapprocher et Estella est ravie des opportunités qui se présentent à elle. Pour développer sa créativité, Estella s'est liée d'amitié avec le propriétaire d'une boutique vintage, Artie. Un jour, elle a reconnu le collier de sa mère que porte la baronne. Cette dernière lui raconte alors l'histoire d'une ancienne employée qui le lui avait volé. Estella réalise que Catherine est allée voir la baronne le soir de sa mort et que c'est à son gala qu'elles ont assisté. Elle a demandé l'aide de Horace et Jasper pour récupérer le collier, bien qu'ils aient besoin d'une distraction. Estella sait qu'elle ne peut pas assister au gala sans que la baronne ne la reconnaisse, alors elle est redevenue son alter ego Cruella. Elle enfile une robe rouge et s'invite à la fête pendant que Jasper et Horace tentent de voler le collier. Ils se rendent vite compte que la baronne porte le collier, alors Jasper libère des rats pour la distraire pendant que Cruella vole le collier. Pendant la confusion générale, la baronne a utilisé un sifflet à chien pour commander ses dalmatiens et Estella réalise que la baronne avait utilisé le même sifflet pour ordonner à ses chiens de tuer Catherine. L'un des dalmatiens a mangé le collier pendant que Cruella, Horace et Jasper s'enfuient dans une Panthère de Ville volée. Le lendemain, Cruella ordonne aux hommes de kidnapper les trois dalmatiens jusqu'à ce que l'un d'entre eux rende le collier, en déféquant.
Les pièces du puzzle rassemblées et ayant une soif de vengeance, Cruella prévoit de venger la mort de sa mère en ruinant la vie de la baronne. Elle se moque de la baronne en se présentant à ses somptueux rassemblements dans des tenues extravagantes et élégantes. Elle a également recruté son amie d'enfance Anita Darling pour l'aider. Anita utilise ses relations journalistiques pour faire de la publicité à Cruella. Jasper et Horace commencent à se sentir maltraités par "Cruella", qui les réprimande et refuse de les remercier pour leur aide. La baronne, de plus en plus furieuse contre Cruella, renvoie son avocat Roger Radcliff pour son incapacité à identifier Cruella.
Mais les projets d'Estella deviennent plus audacieux et elle recrute Artie pour créer d'autres tenues afin d'attirer l'attention des médias. Elle, Jasper, Horace et Artie montent un spectacle dans Regent's Park le soir du grand gala de la baronne. La baronne a compris que Cruella était Estella, elle a localisé sa cachette et a capturé Jasper et Horace. La baronne a tenté de l'assassiner dans un incendie qui serait mis sur le dos de Jasper et Horace. Estella est sauvée par John, le bras droit et valet de la baronne, qui a entendu Estella raconter à la baronne le meurtre de Catherine par son ancienne patronne. Il a trouvé le collier alors qu'ils quittaient le bâtiment et a révélé qu'il s'agit de la clé d'une boîte contenant les actes de naissance d'Estella. Il a révélé qu'Estella était en fait la fille de la baronne. La baronne était narcissique et sa grossesse la mettait en colère car elle détournait l'attention d'elle. Après avoir accouché, elle a demandé à John de se "débarrasser" de l'enfant. Incapable de se résoudre à tuer l'enfant, John donne le bébé à leur douce servante Catherine qui élève Estella en secret.
Troublée par cette révélation, Estella se retire à la fontaine de Regent's Park où elle fait la paix avec sa mère adoptive. Elle choisit d'accepter son côté Cruella et de vaincre la baronne. Estella fait évader Jasper et Horace de prison et se rachète pour ses actions en tant que Cruella, leur avouant qu'ils sont sa famille. Les hommes ont accepté de l'aider dans un dernier projet. Elle s'associe à nouveau avec Artie et son équipe de couturiers. Horace lui vole une nouvelle voiture appelée Panthère de Ville et lui fait remarquer la similitude avec le mot "diable" bien qu'il se prononce "de vil", nom qu'Estella trouve à son goût.
Ils mettent en pratique leur plan en faisant porter aux invités de la baronne des perruques de Cruella pour créer la confusion et faire enrager la baronne. Ils se sont introduits dans sa fête où Cruella a adopté son personnage d'Estella pour la dernière fois. Elle attire la baronne sur les falaises où Catherine fut assassinée et lui révèle son identité. La baronne a feint la compassion, mais lorsqu'elles se sont embrassées, la baronne a poussé Estella par-dessus les falaises, jusqu'à ce que mort s'ensuive. Horace et Jasper avaient guidé les invités à l'extérieur, de sorte que toute la débâcle soit observée par les policiers, les gardes de sécurité et les invités. Pendant ce temps, Estella a survécu grâce à une jupe bien taillée transformée en parachute. Avec le meurtre d'Estella, la baronne est arrêtée et la fortune de la famille est héritée par Cruella De Vil selon le testament d'Estella. Désormais héritière, Cruella transforme le Hellman Hall en Hell Hall et s'installe confortablement dans le manoir aux côtés de Jasper, Horace et Artie.
Une lune rouge Estella est installée dans son manoir, lorsqu'elle voit une lune rouge. Celle-ci se retrouve dans un tout nouveau monde, enfin disons ville, plus exactement en 2019. Ne se laissant jamais marcher sur les pieds, Estella va réussir à de nouveau commencer à bâtir son empire, en commençant par Evil Style. Buddy est avec elle.