Henry Mills est né alors que sa mère était en prison pour le vol de montres qui avaient en fait été volées par son père. Par une curieuse coïncidence, il est le fils d’Emma Swan, fille de Blanche-Neige et du prince Charmant, mais aussi celui de Baelfire, fils de Rumplestitskin. Pourtant, il ne connaîtra ni l’un ni l’autre dans sa petite enfance. Abandonné par Emma, le jeune garçon est proposé à l’adoption plénière dès sa naissance. Rumplestitskin œuvrera pour que ce soit lui qui soit confié à Regina Mills, alias la Méchante Reine, afin que se déroulent ses plans pour briser la malédiction.

Instrument essentiel de ce qui doit se dérouler, Henry grandit dans la ville ensorcelée de Storybrooke qu’il est le seul à pouvoir quitter sans dommages. Il ressent un certain malaise vis-à-vis de sa mère adoptive, qu’il aime pourtant. Un jour, son institutrice Mary-Margaret, qui est en fait Blanche-Neige sans s’en souvenir, découvre le livre retraçant les histoires de leur monde d’origine et sans en connaître le secret, elle l’offre à Henry afin qu’il retrouve un peu d’espoir. Le garçonnet y découvrit la réponse à toutes ses questions et comprit qu’il était dans la ville de la malédiction. Plus qu’une chose à faire, retrouver sa mère biologique, la Sauveuse, qui devait briser la malédiction.

Henry vola la carte de crédit de Mary-Margaret Blanchard et s’en servit pour retrouver et aller chercher Emma. L’annonce qu’il était son fils surprit la jeune femme, mais elle accepta de le ramener chez lui, en pensant repartir aussitôt. En rencontrant la mère qui avait adopté son fils, elle eut le sentiment qu’il n’était pas en sécurité et ne put se résoudre à partir. Pendant des semaines, Henry essaya de convaincre Emma que la ville était bien maudite ainsi que tous ses habitants, mais Emma ne parvenait pas complètement à le croire. Elle finit par accepter de prendre de la distance pour son propre bien. Henry tenta le tout pour le tout et avala un chausson aux pommes préparé par sa mère adoptive.

Comme Henry l’avait prévu, Regina l’avait empoisonné pour tuer Emma. Ce fut lui qui fut touché par le charme du sommeil. Il fut déclaré mort et Emma l’embrassa, rompant le charme par la magie du véritable amour. Henry était heureux au milieu de sa famille et même s’il voulut s’éloigner de sa mère adoptive qui avait fait tellement de mal, il fit promettre à Emma de la protéger et d’empêcher les autres de lui faire du mal. Elle voulut le forcer à rester auprès de lui, mais lui prouva son attachement en le laissant finalement partir.

Malheureusement, Rumplestitskin ayant lancé un monstre contre Regina, elle était condamnée à mort. Pour tenir la promesse faite à Henry, Emma et les Charmant décidèrent de lui venir en aide. Regina fut sauvée mais la mère et la grand-mère de Henry furent piégées dans le monde des Contes. Henry était prêt à tout, même à piéger sa mère d’adoption en lui faisant croire qu’il voulait manger avec elle, alors qu’il voulait les clefs de son caveau. Mais Regina décida de ne pas le lui reprocher et prévint plutôt David, son grand-père, pour qu’il s’occupe de lui.

Quelques temps après, le garçon découvrit qu’il visitait un endroit repli de flammes dans son sommeil, mais il n’y était pas seul. Une jeune femme le visitait aussi. Aurore, qui avait aussi été touchée par le Sort du Sommeil et en était sortie par le baiser d’un Amour Véritable, était là avec lui, mais dans le monde réel, elle était avec Emma et Mary-Margaret. Les deux mondes pouvaient communiquer. Henry prit très à cœur sa nouvelle mission, allant jusqu’à se mettre en danger pour la réussir. David et Regina furent d’accord pour la première fois en l’empêchant de le faire, David prenant le relais du jeune garçon.

Au moment où Regina redoutait que sa mère franchisse le portail créé, Henry la poussa à croire que ce serait bien Emma et Mary-Margaret qui reviendrait et à leur faire confiance. Quand elle le fit, il sut qu’elle était là pour lui, encore, et il commença à lui redonner un peu de sa confiance. Peu de temps après, il partit avec Rumplestitskin et Emma à la recherche du fils de celui-ci, et finit par découvrir qu’il s’agissait de son père. Ils revinrent tous ensemble à Storybrooke. Mais Baelfire, renommé Neal, n'était pas seul. Il était fiancé à une jeune femme du nom de Tamara. En constatant les soupçons de sa mère biologique face à cette femme, Emma l’aida à enquêter. Finalement, non seulement ils lui découvrirent de mauvaises intentions, mais en essayant de la secourir, Baelfire tomba dans un vortex, blessé.

Henry le crut perdu pour toujours. Tamara et son complice tentèrent de détruire Storybrooke et sa magie, et Regina décida de se sacrifier pour la ville, mais Henry ne pouvait perdre un parent de plus après Baelfire. Emma décida d’aider Regina et ensemble, elles vainquirent la malédiction. Malheureusement, elles arrivèrent trop tard pour empêcher Tamara et son complice d’enlever Henry et de lui faire franchir un vortex. Henry venait d’arriver au Pays Imaginaire.

Parvenant à fuir les Enfants Perdus, Henry tomba sur Peter Pan qui se fit passer pour un garçon désirant s’enfuir de l’île afin de s’attirer sa sympathie et de le tester. Lorsque Henry s’élança dans le vide sous l’effet de la poussière de fée, Pan eut la preuve que Henry avait le cœur du plus pur des croyants. Il ne restait plus qu’à le convaincre de croire en lui afin qu’il fasse ce qu’il voulait. Pendant que sa famille se lançait à sa recherche, Henry se retrouvait au milieu du camp de Peter qui essayait de le convaincre de croire en lui. Il devait avouer qu’il s’amusait beaucoup, il finit même par danser au son de la flûte de Pan, mais sa famille parvint à lui faire savoir qu’ils étaient là et Henry se méfiait de Peter.

Celui-ci usa alors d’un stratagème pour le convaincre. Il lui fit rencontrer Wendy, en lui faisant croire que c’était elle qu’il cachait, pour qu’elle lui mente sur le fait que le Pays Imaginaire perdait sa magie, afin de convaincre Henry qu’il était le héros qui devait tous les sauver. Le garçon le crut. Même si ses parents lui dirent tous qu’il était dans l’erreur, que Peter allait le tuer, il ne les crut pas et lui offrit son cœur, ce cœur en or du plus pur des croyants. Mais Henry ne resta pas mort longtemps. Sa mère reprit son cœur à Peter et elle fit le nécessaire pour que plus jamais son cœur ne lui soit pris. A cet instant, Henry ressentit plus que jamais l’amour de Regina pour lui.

Malheureusement, Pan n’avait pas dit son dernier mot. Alors que son fils, Rumplestiltskin, l’emprisonnait, Pan se servit de l’ombre de Henry pour permuter leurs corps et leurs esprits et Henry fut enfermé dans la boîte de Pandore sous l’apparence de Pan. Heureusement, il fut libéré pour que sa famille comprenne comment l’Ombre pouvait encore agir. Henry parvint à prouver à Emma qui il était et il leur permit de l’aider à se retrouver lui-même. Malheureusement, rompre le sort lancé par Pan avait un prix. Regina ne devait plus jamais revoir Henry et seule Emma pourrait rester avec lui. En cadeau d’adieu, Regina effaça leur mémoire et leur offrit de faux souvenirs, les souvenirs d’une vie heureuse à deux, où Emma ne l’aurait pas abandonné.

Une nuit, alors qu’il contemplait le ciel depuis sa fenêtre de New-York, il aperçut une lune teinté de rouge et l’instant d’après, il se trouvait dans un endroit étrange, une ville qui n’était pas chez lui, sa tête toujours pleine des faux souvenirs et cherchant sa mère, la seule personne qu’il ait jamais eue comme repère. Henry passa les trois années qui suivirent à l’orphelinat. Actuellement au collège, vivant toujours à l’orphelinat, il essaie de remplir le monde de son optimisme naturel.