C’est durant la soirée du 2 mai 1983 dans la ville de Lawrence que Mary Winchester donne naissance à son deuxième fils, Sam Winchester. Si ce n’était au départ qu’une histoire tout à fait banale avec des parents aimants, deux magnifiques garçons et une grande maison familiale, la petite vie parfaite de cette petite famille n'avait, dans le fond, rien de normal.

Depuis la plus tendre enfance de Sam, s’accrochent les démons du lourd passé de Mary. Ni Sam, ni Dean et ni John ne savaient que Mary Winchester avait scellé le sort de cette famille en passant, bien des années auparavant, un pacte avec le démon Azazel.

Samuel Winchester est le cadet de la famille. Celui-ci agrandissait les rangs de cette famille aimante. Au chaud avec les douces berceuses de sa maman, Sam bénéficiait également d’un papa gonflé de fierté et d’un grand frère très protecteur.

Cependant, cette hausse significative d’enchantement ne fut que de très courte durée. C’est durant la nuit du 2 novembre 1983 que l’histoire du petit Sam connaîtra un véritable rebondissement. Cette nuit-là, Mary fut tuée par le démon prénommé Azazel, en essayant d’interrompre celui-ci pendant qu’il se tenait au-dessus du berceau de son petit dernier.

Ayant profité de l’occasion pour verser quelques gouttes de son sang dans la bouche du cadet, Mary perdra la vie dans l’incendie de la maison provoqué par le démon. Dean Winchester sous les ordres de son père, prendra Sam dans ses bras afin de l’emmener le plus rapidement possible à l’extérieur de la maison familiale en proie aux dangereuses flammes dévorantes.

Après ce terrible événement, John Winchester profondément hanté par le démon responsable de la mort de sa femme, débutera une longue traque du surnaturel. Délaissant son rôle de père vis-à-vis de ses deux fils, c’est Dean Winchester qui aura comme tâche de s’occuper de son petit-frère, qui sacrifie son enfance en échange de la sécurité du cadet. Ils allaient ainsi de motel en motel et d’école en école sans jamais rester très longtemps au même endroit. S’il était bon en classe, Sam ne s’attachait pas vraiment à ses camarades et se faisait parfois harceler par certaines brutes de l’école. Heureusement, il lui arrivait aussi de tomber sur des camarades plus sympathiques, mais ces relations amicales restaient le plus souvent éphémères dans la vie du petit gars. Avec le temps, celui-ci s’était endurci, mais les absences répétées du paternel laissaient une multitude de questions dans la tête de Sammy.

Bien que Dean fût au courant pour le surnaturel, Sam pensait toujours que les vampires, fantômes et démons n’étaient pas réels. Ce n’est qu’en suivant sa curiosité que l’enfant découvrira le journal de John, apprenant par la même occasion l’existence de toutes ces créatures. Forcé de constater que le secret ne pouvait plus être gardé, Dean expliquera que ces écrits étaient tous vrais et que tous ces monstres existent bel et bien. Sam comprenait que leur père puisse vouloir se venger du démon responsable de la mort de Mary, mais il ne pouvait cesser de penser qu’il pourrait passer un peu plus de temps avec eux. Et c’est ainsi que les conflits avec son père s’élevèrent drastiquement jusqu’à atteindre des sommets. Et c’est durant ses dix-huit ans que la relation père-fils explosa, Sam quittant le domicile familial afin de prendre son envol dans la vie. Il ne souhaitait pas vivre cette vie de chasseur, et n’avait pas non plus envie de suivre cette vengeance dans laquelle John et Dean semblaient s’adonner. Samuel n’avait vraiment aucun souvenir de sa défunte mère, et ne l’avait connu qu’à travers des photos et de ce que Dean pouvait lui dire. Vivre une vie normale, voilà ce qu’il voulait faire.

Sam fait alors son entrée dans l’université de Stanford, souhaitant étudier le droit. C’est d’ailleurs dans cette école que le jeune homme fait la rencontre de sa petite amie, Jessica Moore. Ils déménagèrent ainsi dans un appartement mais seulement quelques semaines plus tard, Dean réapparu dans sa vie. Un petit combat afin de célébrer cette petite retrouvaille qui n’était pas vraiment plaisante pour Sam, son expression changea radicalement en apprenant la disparition de son père. Même s’il le suivit dans cette chasse, Sam voulait surtout en terminer au plus vite afin de retourner auprès de sa bien-aimée. En acceptant cette chasse, Samuel venait de perdre sa vie de rêve. Une dame blanche morte plus tard, l’homme revint chez lui et retrouva sa dulcinée au plafond, subissant la même atrocité que sa mère vingt ans plus tôt. Cette horrible tragédie fut la raison motivant Sam à reprendre la chasse avec son frère. S’il ne souhaitait pas auparavant suivre la voie de la vengeance, ce n’était plus le cas maintenant.

Wendigos, vampires et fantômes. Aucune de ces créatures ne résistait aux frères Winchester, si ce n’était le démon responsable de la mort de Mary et Jessica, Azazel. John restait toujours introuvable, et suivre ses traces se faisait de plus en plus difficile. Si Dean souhaitait retrouver son paternel, Sam le faisait surtout parce qu’il savait pertinemment que John possèderait des informations sur le démon aux yeux jaunes responsables de la mort de sa petite amie.

Durant leurs nombreuses chasses, plusieurs événements viendront chambouler la vie de Sam. Celui-ci s’étonnera de sa télékinésie, l’utilisant sous l’adrénaline en repoussant une armoire par la pensée et sauvant ainsi son grand frère. S'amorce ensuite sa rencontre avec le démon Meg Masters lors d’une chasse à l’encontre d’un épouvantail vivant, avant de frôler une brève relation avec une femme du nom de Sarah Blake qui n’aboutira à rien. Vinrent finalement les retrouvailles émouvantes avec le paternel. Sam se réconciliera ainsi avec John en apprenant que celui-ci ne l’avait jamais rejeté malgré sa décision de s’éloigner pour étudier, et que John l’avait même fréquemment surveillé de loin pour s’assurer de sa sécurité.

Sonne ensuite le moment tant attendu. John, Dean et Sam contre le démon Azazel. Les frères Winchester s’occupaient de récupérer le colt, une arme capable selon la légende d’abattre d’une seule balle n’importe quelle entité, démon inclus. De son côté, le paternel tentait de gagner du temps en confrontant un petit groupe de démons mais se fit capturer et torturer. Sam et Dean durent alors confronter Azazel, qui s’était amusé à posséder le corps de John dans le but de fragiliser les frangins et d’ainsi récupérer le colt. Heureusement, les frangins réussirent l’exploit de maîtriser le démon aux yeux jaunes, mais le tuer reviendrait aussi à tuer John puisque posséder par le démon aux yeux jaunes. Sam ne pouvant s’y résoudre, celui-ci laissera Azazel partir et sauvera ainsi la vie de son père.

Un accident de voiture causé par un démon lambda enverra ensuite les trois Winchester directement à l’hôpital. Malheureusement, Dean se retrouve aux portes de la mort et malgré les efforts considérables de son cadet, la vie de son grand frère paraît condamnée. Par un accord avec Azazel, John sacrifie son âme afin de sauver son fils. Et c’est après un bref échange avec ses fils que le grand chasseur succombera dans les Enfers, juste après avoir avoué à Dean de tuer Sam s’il empruntait la mauvaise voie. Une grande culpabilité habitera ensuite Sam, qui s’en voudra profondément de s’être autant disputé avec son père, surtout que leur dernier moment ensemble avait été un énième conflit.

Durant l’une de ses chasses, Sam fera la rencontre d’une louve-garou dont il s’éprendra de sentiments et dont il sera forcé d’abattre afin qu’elle ne puisse plus jamais blesser personne. Un moment douloureux qui brisera de nouveau le cœur du Winchester. Un malheur n’arrivant jamais seul, Sam apprendra de la bouche de son frangin l’ultimatum que John avait dicté à Dean juste avant sa mort. Une nouvelle qui chamboulera le cadet, et encore plus lorsque celui-ci découvrira l’existence d’autres enfants spéciaux aux sangs de démon. Devenir mauvais était la dernière chose que Sam souhaitait être, et c’est dans une tentative de s’assurer qu’il ne ferait aucun mal aux autres que celui-ci fit promettre à son grand frère de le tuer s’il perdait le contrôle de sa propre personne et succombait aux pulsions démoniaques.

Quelque temps plus tard, Azazel fit téléporter Sam au beau milieu d’un village abandonné où se trouvaient d’autres enfants spéciaux. Chacun possédait une aptitude différente, et la règle imposée par le démon signifiait clairement que tous devaient se battre jusqu’à la mort afin de déterminer le meilleur d’entre eux. Dans son élan de bien faire, le Winchester essaiera malgré tout de sauver tout le monde mais très rapidement les morts tomberont et Sam sera finalement poignardé par un autre enfant spécial, devant les yeux impuissants de son grand frère et de Bobby.

Dean ne supportant pas l’idée de vivre sans lui effectuera un pacte avec un démon des croisements afin d’échanger son âme contre la vie de son cadet. Bien que le mensonge était de mise chez l’aîné, Sam trouvait tout cela étrange. Néanmoins, le temps était compté puisque Azazel courait toujours dans la nature. C’est donc avec l’aide de Bobby Singer et Ellen Harvelle que les Winchester se lancèrent dans la traque de son assassin, l’enfant spécial Jake et du démon aux yeux jaunes.

Viendra le temps de l’ultime confrontation avec Azazel. Sans grande surprise, celui-ci dominera totalement le combat contre les frères Winchester. De leur côté, Ellen et Bobby se voyaient bien incapables de retenir plus longtemps les portes de l’Enfer. Sam abat de sang-froid l’homme qui l’avait poignardé quelque temps plus tôt. Reste néanmoins la menace du démon aux yeux jaunes.

Alors que tout semblait pointer vers une défaite cuisante face au démon, l’intervention inopinée de l’âme de John Winchester chamboula drastiquement la situation, permettant ainsi à Dean d’abattre Azazel en utilisant le colt. Une fois la vengeance exécutée, John s’échappera de l’Enfer qui le retenait jusqu’ici, et s’envolera en direction du Paradis pour bénéficier du repos éternel tant mérité.

Apprenant le sacrifice de son aîné, Sam fera la promesse de briser le contrat afin de lui éviter l’Enfer. Dean l’avait protégé toute sa vie, c’était maintenant au cadet de soutenir son grand frère. Néanmoins, les recherches répétitives s’avéraient toujours infructueuses et une année complète semblait insuffisante pour sauver son frangin de la mort.

Sam s’était perdu, et sa personnalité bienveillante s’était vue drastiquement détériorée.  Plus froid et insensible, celui-ci n’avait pas hésité une seule seconde à exorciser le démon des croisements responsables du pacte avec Dean, et eut encore moins de pitié contre un chasseur transformé en vampire, Gordon Walker, dont il sépara le corps de la tête en utilisant un morceau de fil barbelé. Aucun remords ne ressortait de ses actions, au point même où cette absence de regret l’amènera à sacrifier une jeune femme innocente dans le but de sauver un groupe de personnes retenu sous le joug d’une armée de démons.

C’est durant cette sombre année que Sam fit la rencontre de Ruby, une démone aux yeux noirs. Cette dernière craignant Lilith, Ruby souhaitait vivement aider les frères Winchester à neutraliser le démon aux yeux blancs. Faisant son possible pour réparer le colt, Ruby offrira son précieux couteau permettant de tuer n’importe quel démon.

Confrontant finalement Lilith dans l’objectif de protéger l’âme de l’aîné, rien ne se passa comme prévu. Ruby fut neutralisée et Sam forcé d’observer le massacre de son frangin par les chiens de l’Enfer. Bien que Lilith tente d’éliminer Sam dans la foulée, la démone aux yeux blancs se rend compte de l’inefficacité de ses pouvoirs contre Sam et disparaît ensuite dans un nuage de fumée noire. Sam se retrouve au-dessus du cadavre de Dean, un flot de larmes s’écoulant en continu sur le visage de celui qui appartenait à son grand frère.

Quatre mois s'écoulèrent ensuite. Quatre mois durant lesquels bon nombre d'événements se succédèrent. Ne supportant pas l’absence de son grand frère, Sam sombra dans l’alcool en coupant totalement contact avec ses proches. Il s’était démené dans le but de trouver une solution pour ramener son frangin, mais aucune n’avait réellement abouti. Ouvrir les portes de l’Enfer, échec. Pactiser avec un démon, échec aussi.

Sombrant de plus en plus dans l’alcoolisme, le retour de Ruby dans sa vie sera le seul point positif dans la vie du chasseur. Pendant plusieurs semaines, Ruby lui apprendra la maîtrise de sa télékinésie. Cette méthode bien plus efficace que les exorcismes habituels, permettait d’exorciser un démon sans risquer de tuer l’hôte possédé. Ruby et Sam deviendront amants et cette dernière sera la source de motivation qui permettra au chasseur de reprendre du poil de la bête, malgré l’absence de son grand frère. Seul bémol de ce pouvoir, Sam dût s’abreuver avec du sang de démon pour l’utiliser convenablement, mais se voit ainsi totalement dépendant de cette substance.

Même après le retour de Dean, Sam n’était toujours pas disposé à laisser tomber son désir de vengeance, poursuivant sa liaison avec Ruby en secret en sachant pertinemment que son frangin désapprouverait. Sam fut même averti à plusieurs reprises par Dean et Castiel qu’il commettait des erreurs en suivant cette voie, mais Sam ne pouvait tenir compte de leurs conseils, pensant être le seul capable d’empêcher Lilith de libérer Lucifer.

Après que Zachariah ait manipulé un faux message vocal de Dean, disant qu'il n'aimait plus Sam et qu'il avait l'intention de le tuer, Sam se pensant être du mauvais côté de la barrière, décida d'abattre Lilith tout seul dans une possible mission suicide. Sam réussit à vaincre Lilith grâce à ses pouvoirs, mais ne réalisa pas tout de suite que Ruby lui avait menti et que Lilith était en fait le sceau final permettant de déverrouiller la cage de Lucifer. Et à cause de son arrogance, Sam finit par être celui qui libéra Lucifer de l'enfer, ce qui débuta l'apocalypse.

Sam s'est senti extrêmement coupable de son rôle dans la libération de Lucifer, et a ensuite passé une grande partie de son temps à essayer de se racheter. Il a également assumé la responsabilité de son rôle dans le déclenchement de l'apocalypse. Possédé par Lucifer dans l’objectif de le piéger, le désir de Sam d'arranger les choses aboutit à son sacrifice pour sauver le reste du monde. Se jetant dans la cage avec Lucifer et Michael pour protéger son grand frère, ses derniers souvenirs seront l’image de l’explosion de Castiel et du visage de son frangin ensanglanté.

Enfermé dans la Cage avec Lucifer et Michael, Sam aura subi les pires tortures, et aura vécu les pires atrocités. Son âme fracturée, c’est finalement sur l’image d’un nouveau monde que ses paupières se relevèrent.

Ayant perdu une bonne partie de sa mémoire, Sam n’a de souvenir de son ancienne vie que des événements précédant le saut dans la Cage avec Lucifer et Michael. Sam n’a aucun souvenir de son retour sur Terre, de sa perte d’âme, ni de sa rencontre avec les Léviathans.

Pensant être au Paradis, ou à défaut se trouver dans un monde totalement différent du sien, Sam décida de raccrocher avec son ancienne vie de chasseur. S’inscrivant dans l’éducation en tant que professeur, le Winchester enseigne le droit.