Le passé appartient au passé. Le passé peut-être douloureux. Oswald est né de l'union de Gertrud Kapelput et de Elijah Van Dhal. Malheureusement, les parents de ce dernier n'approuvaient pas vraiment leur relation, de se fait, elle mit un terme à leur lien, mentant à son fils en prétextant que son père était décédé. Il a donc grandit sous les ailes surprotectrice de sa mère. Enfant, il se faisant souvent persécuté par les petits de son âge. Gertrud faisait tout pour le rassurer, lui répétant inlassablement de ne pas écouter leur moquerie, elle lui répétait sans cesse qu'elle l'aimait.

Au départ, on commence tous en bas de l'échelle. Porteur de parapluie pour la très belle Fish Mooney, Oswald fait parti de son gang. On pourrait croire aux premiers abords, que le gentil pingouin est quelqu'un de serviable, loyale mais il n'en n'est rien. Fish apprend que son cher porteur de parapluie, a un informateur au service de la Brigade des crimes. Il ne faut jamais jouer avec la patronne du club. Elle abat son courroux sur son piètre employé, lui bloquant la cheville avant de la lui fracasser avec un pied de chaise. Douleur intense, mais aussi une guérison bancale qui lui donne un boitement qui sied parfaitement à son surnom, puisqu'il rappelle la démarche d'un pingouin. Carmine Falcone, patron de Fish Mooney, mais aussi mafieux qui tient les rênes de Gotham, ordonne à l'inspecteur James Gordon, ainsi que son coéquipier, d'éliminer Oswald pour sa trahison. Emmené sur le bord des quais, Cobblepot voit sa vie défiler, implorant l'inspecteur de lui laisser la vie sauve. Ce dernier ne souhaite pas le tuer et tire à côté, le corps du pingouin tombant dans l'eau. Il refait pourtant surface, pour le plus grand malheur de l'inspecteur Gordon qui lui avait ordonné de ne jamais remettre les pieds à Gotham. De fil en aiguille, Oswald parvient à s'allier avec les deux chefs de la mafia à savoir Don Falcone, mais aussi Don Maroni, tout deux étant rivaux. Entre temps, il fait la connaissance de Ed Nygma qui l'héberge chez lui après l'avoir trouvé blessé dans les bois, alors qu'il était entrain d'enterrer un corps. Notre ancien porteur de parapluie, parvient grâce à cela, à gravir l'échelle de la criminalité, se faisant une place de choix. Grâce à des coups montés, de la trahison et des meurtres, il parvient à tuer Maroni et Fish. Carmine n'a d'autre choix que de laisser Gotham, laissant la ville aux mains du pingouin qui s'auto-proclame « Roi de Gotham ».

Oswald se frotte les mains, il contrôle absolument tout les domaines de la criminalité. Malheureusement, au cours de son ascension, il se voit contraint de soutenir Theo Galavan lors des campagnes électoral, sa sœur Tabitha ayant kidnappé sa mère. Cette femme, celle qui l'a mise au monde, c'est ce qu'il a de plus précieux à ses yeux. Il est prêt à tout, vraiment tout pour elle. C'est la seule personne dans ce monde a le comprendre et le soutenir sans jamais rien demander en retour. Toucher à sa mère, c'est déclarer la guerre. Malgré la pression qu'il subit, il obéit à chacun des ordres qui lui sont donné, à savoir, tuer tous les candidats rivaux qui pourrait faire de l'ombre à Théo. En même temps, le pingouin tente en vain de savoir où se trouve sa mère. Mais malgré tout ses efforts et lorsqu'il la retrouve enfin, Tabitha poignarde Gertrud dans le dos. Mourante, agonisant dans ses bras, elle sourit à son fils, lui disant qu'il est un bon garçon. Myocarde en miette, la souffrance habite son âme, la haine parcours ses veines, il veut sa vengeance. Omnibulé par ce nouvel objectif, il se concentre sur Théo, s'alliant à James pour l'éliminer, après avoir réussit à le destituer de son empire. Mais pour avoir tuer le maire de la ville, Oswald est envoyé à Arkham où il fera la rencontre d'un homme : le docteur Strange. Mauvaise rencontre pour Cobbelpot qui a le droit à des tortures psychologiques au quotidien. Le « traitement » est traumatisant pour l'ancien roi qui commence déjà à changer psychologiquement. Mais cela n'est pas suffisant, les tortures continue, il revoit la mort de sa mère en boucle, jusqu'à ce que tout ceci porte ses fruits. Oswald n'est plus le criminel craint de tous, c'est un garçon timide, introverti et surtout inoffensif. Devant cette réussite, Hugo Strange lui donne un certificat prouvant qu'il n'est plus malade, et lui permet de regagner la sortie de l'asile. Se rendant sur la tombe de sa défunte mère, Orwald fait la surprenante rencontre avec son riche père Elijah. Ce dernier l'emmène dans son manoir après lui avoir raconté l'histoire de sa rencontre avec sa mère, et lui explique aussi qu'il a des complications au niveau du cœur, qu'il suit un traitement. De là, il fait la rencontre de sa belle-famille, notamment Grace, sa femme, ainsi que ces deux enfants. Ces derniers ne souhaitent qu'une seule chose : l'argent de Elijah, rien de plus et ils n'hésitent pas à utiliser Cobblepot dans leur plan. Un soir, père et fils se retrouvent dans la cheminée pour partager un verre de vin. Elijah est le seul à en boire, et suite à cela, il meurt. Sur le coup, Oswald pense à son problème de santé. Désemparé, il perd un second parent. Après la mort de son père, sa belle famille n'hésite pas à l'utiliser comme serviteur. Trop gentil pour riposter, il se laisse traiter ainsi, obéissant à chacune de leurs envies. Mais il finit par découvrir que le vin a été empoisonné, que son père n'est pas mort d'une crise cardiaque, mais a bel et bien été assassiné. Fou de rage, Oswald redevient la personne qu'il était avant son séjour à Arkham, tue les enfants de Grace et les cuisine pour les faire manger à leur propre mère. Sadique, il rit ouvertement devant la femme lorsqu'elle découvre la vérité avant de lui trancher la gorge. Il hérite alors de la fortune de son père. Entre temps, le docteur Hugo Strange fait des expérimentations de résurrection sur d'ancienne tête connues de Gotham telle que Theo Galavan ou Fish Mooney. Theo ne se souvient de rien lors de sa renaissance, Strange décide de le rebaptiser Azraël avec l'histoire qui va avec. Et lorsque Oswald comprend qui est véritabement Azraël, il le fait tuer par Butch grâce à un lance-roquettes. Il découvre par la suite que Fish aussi est de retour parmi les vivants.

Quelques mois plus tard, Cobblepot donne de la voix pour liguer les citoyens de Gotham contre les créations du docteur Strange et notamment contre Fish. Il souhaite la tuer de ses propres mains, mais alors qu'il était le point de lui ôter la vie, elle lui avoue qu'elle est fière de lui. Que grâce à elle, il est devenu ce qu'il est aujourd'hui. Il décide de l'épargner, l'ancienne patronne du club s'enfuit avec Strange. Les citoyens l'accueillent comme un héros en pensant qu'il a tué Fish et toute sa clique. Après cela, il se présente en temps que maire de Gotham et grâce à Ed Nygma, dont il tombe amoureux et qu'il a fait sortir d'Arkham, il réussit à être élu. Malheureusement pour lui, les sentiments ne sont pas réciproque, Ed tombe fou amoureux, au premier regard, d'une femme ressemblant à Melle Kringles, une femme dont il été aussi amoureux et qu'il a tué. Très jaloux, Oswald fait tout pour dissuader la belle de rester avec son compagnon, n'hésitant pas à lui raconter les choses affreuses qu'il a pu faire par le passé. Malgré toutes ces informations, elle ne comptait pas abandonner si facilement, plus amoureuse que jamais. Voyant là une impasse, il ordonne de la faire tuer. Nygma ne met pas bien longtemps à comprendre l'affaire et décide de se venger du pingouin, l'emmenant sur les bords du port et de lui tirer une balle dans le corps. Son corps tombe à l'eau. Il est retrouvé par Ivy, puis soigné grâce à ses nombreuses plantes. Il crée une alliance avec elle pour se venger de Nygma, ainsi que de Barbara, devenu la reine de la pègre en son absence. Malgré toutes les manifestations contre eux, Oswald intègre Victor, aka Freezer, ainsi que Fireflie dans son équipe. Peu de temps après, Fish Mooney refait surface, ayant besoin de son ancien porteur de parapluie. Pendant ce temps, un danger plane sur Gotham, un virus mortel qui fait sortir les mauvais côtés de chaque personne. Ce virus est utilisé par une secte appelé la Cours des Hiboux. L'inspecteur Gordon est lui-même infecté, il tue Fish Mooney lors d'un affrontement entre Oswald et les hommes de Barbara. La police de Gotham passe un marché avec Ed Nygma pour arrêter le pingouin, mais la tentative échoue alors que le groupe de Barbara et la police s'affrontent, il en profite pour s'enfuir. Nygma le suit, se fait assommer et emmener sur les mêmes quais où Oswald est « mort » la première fois. Mais au lieu de le tuer, il demande à Victor de le congeler, ainsi, il pourra l'exhiber dans son futur club, le Iceberg Lounge.

Les mois passent, le pingouin reprend place sur son trône et cette fois-ci, il met en place quelque chose de particulièrement inattendu. Personne ne pourra commettre de crime sans un permis. Tout criminel arrêté avec ce petit bout de papier, se verra libéré. L'ancien maire de la ville approuve totalement ce projet, en échange de quoi, Oswald peut garder les profits des crimes autorisés. Le seul a ne pas voir cette chose d'un très bon œil, c'est James Gordon, ce qui commence à attiser la colère de son coéquipier, qui lui, se plie aux volontés du pingouin. Dans les mêmes temps, le baron de la pègre découvre que sa pièce maîtresse n'est plus là. Nygma a filé. Sans plus attendre, il ordonne à son assassin personnel, Victor Zsasz, de le retrouver. Ed a un problème, son intelligence a fondu en même temps que sa prison de glace, mais malgré tout, il envoie plusieurs énigmes pour son ancien acolyte qui ne se rend pas sur les lieux demandés. Il ne souhaite plus s'occuper de l'homme mystère, mais il change bien vite d'avis lorsqu'il apprend que Nygma se fait de l'argent en faisant combattre Solomon Grundy, aka Butch, alors qu'il avait été tué auparavant. Entre temps, il fait la connaissance de la fille de Carmine Falcone, Sophia. Il crée une nouvelle alliance avec elle, bien que fragile. Le pingouin a du mal à cerner cette femme, il ne lui fait pas confiance, même lorsqu'elle ouvre un orphelinat pour lui faire la surprise. Oswald se lie d'amitié avec une jeune garçon dépourvu de paroles, à qui il enseigne tout un tas de choses, notamment comment bien se venger de ses camarades qui le maltraitent et lui demande aussi d'espionner la fille de Carmine pour lui. Le petit prend son rôle très à cœur et vient lui rapporter le fait que la jeune femme ait embrassé James, et là encore, rien n'est vrai. De là, il comprend qu'elle l'a manipulé et s'est servit du petit pour arriver à ses fins. Cette dernière se présente en compagnie du groupe de Barbara et menace de tuer le garçon si il ne lui cède pas son territoire. Pour la survie de Martin, il simule sa mort et décide de se venger d'elle en allant raconter le plan de sa fille à Don Falcone. Des hommes arrivent néanmoins pour l'assassiner, envoyés par Sophia.  Victor le prend pour responsable de la mort de son mentor en pensant qu'il a commandité le meurtre. Il le porte coupable de la mort de Martin, ce qui lui donne droit à un nouveau séjour à Arkham. Malheureusement pour lui, son voisin de cellule n'est autre que Jerôme Velaska, le Joker, qui lui mène la vie dur à coups de maltraitances et d’humiliations. Le temps passe encore et le pingouin reçoit la surprenante visite de Nygma qui lui donne une énigme. L'homme-mystère est toujours devant lui, il le sait même si Ed lutte contre sa personnalité et il lui demande de l'aider à s'échapper d'Arkham. Il se bat ensuite contre Jerôme, et se voit victorieux cette fois-ci. Respectueux de son adversaire, le Joker demande à rejoindre la bande, pouvant être un très bon atout, en plus de remettre une lettre du pingouin à son ancien acolyte. Lors d'une autre visite, Oswald demande à Ed de lire ladite lettre. La personnalité du Riddler prend alors le dessus, le pingouin accède à la liberté. Les deux comparses rendent ensuite visite au docteur Lee Thompkins. Nygma et elle préparent un plan pour enfin faire tomber Sofia. Et le plan ne va pas plaire au pingouin qui se retrouve congelé grâce à Freezer, pour ensuite être directement livré à la fille Falcone. Un minuteur a toutefois été installé, permettant à la glace de fondre. Entre temps, le Riddler est emmené par les homme de Sofia. Oswald retrouve son ancien sbire, le Dentiste, qui a fait faux-bon pour se ranger aux côté de la mafieuse, pour le torturer et lui soutirer des informations concernant l’enlèvement de Nygma. Une fois informé, il le retrouve sur les quais et lui sauve la vie. Pingouin et homme-mystère retrouvent enfin leur amitié perdue, puis Oswald ajoute le gang de Jerôme à ses associés, agrandissant un peu plus son empire.  Toutefois, le Joker ne semble pas avoir de très bonnes intentions, puisqu'il s'apprête à déverser un gaz hilarant mortel sur la ville. Ne souhaitant pas perdre la vie, Oswald file voir Gordon en douce pour lui demander son aide et sa protection. Dans Gotham, tout ce sait, la trahison du pingouin parvient aux oreilles de Jerôme, qui demande à des membres de son gang pour capturer Oswald et l'enfermer dans un dirigeable remplit de gaz destiné à la ville. Il parvient néanmoins à maîtriser le pilote qui a été hypnotisé, prenant le contrôle du ballon pour l'emmener en dehors de Gotham. Après la mort de Jerôme, le pingouin s'allie au groupe de Barbara pour empêcher Ras'al Ghul, qui a été ressuscité, ainsi que Jeremiah, le frère jumeau du Joker, de détruire la ville. Jeremiah retourne sa veste, oblige les autres à attaquer Ras et pendant ce temps, Oswald demande à Hugo Strange de guérir Butch, afin de pouvoir le tuer devant Tabitha pour se venger de la mort de sa mère. Gotham est ensuite évacuée après les attaques à la bombe, le pingouin en profite pour prendre la main sur les lieux abandonnés.

Les mois passent, le pingouin règne en maître. Il a tué tous les membres des autres gangs et même poignardé Tabitha. Mais à cause de ce meurtre, il entre en conflit avec Barbara. Il forme ensuite une alliance avec Selina Kyle pour reprendre ce qui lui a été volé récemment par la voleuse Magpie, cette dernière lui ayant dérobée un beau diamant. Entre temps, Jeremiah déverse des produits chimiques dans la rivière de la ville, contraignant le pingouin et Nygma à fuir leur territoire. Ils réfléchissent à un plan pour plonger dans un sous-marin, passant un accord avec Barbara pour qu'elle puisse venir avec eux. Ed et Oswald commencent alors à construire leur sous-marin, mais ils reçoivent la visite de monsieur Penn, l'ancien comptable du pingouin. Ce dernier a survécu à une attaque et souffre de dédoublement de la personnalité. Ils apprennent que l'homme est contrôlé par le ventriloque Scarface, qui souhaite récupérer le territoire de Oswald. Pingouin et homme-mystère s'allient pour vaincre leurs ennemis. Deux autres personnages font leur apparition dans Gotham, Bane et Nyssa al Ghul. Les deux prennent le contrôle de l'armée Américaine, pour qu'elle extermine tous les citoyens de la ville. Ed et Oswald viennent en aide à James Gordon pour battre les Bane et Nyssa. Au cours de cette bataille, Oswald protège Nygma d'une grenade, l'explosion affectant son œil droit. Œil de verre et monocle habille désormais son visage. Les deux comparses offre leur aide pour sauver Gotham, mais dans cette bonne action, ils perdent tout ce qu'ils avaient gagnés jusqu'ici. A eux deux, ils tentent de récupérer leur territoire et reprendre le contrôle de la ville entière. Enter temps, Oswald se fait enfermé dans la prison Blackgate par Gordon. Dix années s'écoulent avant qu'il ne soit libéré. Pour se venger, le pingouin kidnappe James et l'emmène sur les quais pour le tuer et se venger de son arrestation. Le policier s'échappe, et le pingouin retrouve Nygma par la suite qui s'est échappé de l'asile. Les deux reforment leur équipe et décident de reprendre le contrôle de la ville, mais ils sont aussitôt capturés par un justicier déguisé en chauve-souris. Ils parviennent à s'échapper et même s'ils craignent ce nouvel adversaire, ils ne comptent pas se laisser faire.

Mais alors qu'il s'apprêtait à reconstruire son empire, il fut transporter ailleurs, alors qu'une lune rouge flamboyante se trouvait dans le ciel. La ville ressemblait à Gotham, mais ce n'était pas vraiment elle. Comment est-ce possible ? Où se trouve Nygma ? Lui aussi a t-il été emmené jusqu'ici ? Seul et complètement perdu, Oswald devait se trouver un endroit où vivre, ne perdant pas de vue son objectif : construire son empire. Et si ce n'est pas à Gotham, il le fera ici, dans cette nouvelle vie qui s'offre à lui. C'est une nouvelle occasion, une nouvelle opportunité de régner sur le monde. Il faut juste tout recommencer à zéro, construire brique par brique...