Ils se connaissent depuis l'âge de 6 ans. L'enfance et l'adolescence furent sans doute des périodes assez compliquées, mais Jiraya a toujours aimé Tsunade, même s'il n'a jamais été fichu de le lui montrer sans faire l'imbécile. De son côté, Tsunade a toujours eu beaucoup d'affection pour Jiraya. Peut-être même qu'elle l'a toujours aimé, inconsciemment.
En grandissant, ils ont évolué, tant en tant que personnes qu'en tant que ninjas. Tous deux ont toujours préféré faire passer les autres avant eux-mêmes et c'est leur amour pour Konoha qui les a rapprochés.
Tous deux sont de vieux et bons amis. Très bons, même. Et les sentiments que Jiraya éprouve pour Tsunade sont sincères, mais il n'arrive pas à les verbaliser... Peut-être qu'ici la lune rouge le permettra ?
Jiraya était mort, il est revenu à la vie, il a rajeuni... n'est-ce pas comme une seconde chance pour tous les deux ?


Au moment où Tsunade est devenue Hokage, Sakura cherchait encore sa voie pour ne plus se sentir inutile. Finalement, le ninjutsu médical l’intéressa et Sakura demanda donc à cette dernière pour lui apprendre cela puisque c'est la spécialité de la Senju. Tsunade fut assez impressionnée par les talents de son élève. Une fois qu'elles se seront retrouvée sur l'île, Tsunade lui proposerait de temps à autre de l'aider...